Fenolan sodu: przygotowanie, właściwości chemiczne
Fenole są związkami aromatycznymi, które mająjedna lub więcej grup hydroksylowych związanych z atomami węgla pierścienia benzenowego. Przez liczbę grup OH rozróżnia się fenole jedno-, dwu- i trójatomowe.
Monowodorotlenowe fenole są pochodnymi benzenu i jego homologów, w jądrze którego jeden atom wodoru jest zastąpiony przez grupę hydroksylową.
Izomeria i nomenklatura.Najprostszym przedstawicielem fenoli - kwasu karbolowego (fenolu) nie jest izomer, w jego homologach występuje izomeria pozycji grupy hydroksylowej w jądrze benzonu (orto-, meta-, parapozycja).
Nazwy fenoli używają trzech nomenklatur - historycznych, racjonalnych i IUPAC. Zgodnie z historyczną nomenklaturą, fenole są nazywane trywialnymi - kwas karbolowy (kwas karbolowy), krezole itp.
Naturalne źródło do pozyskiwania tych substancjito smoła węglowa, olej kamienny, smoła z buku itp. Smoła węglowa powstaje podczas suchej destylacji węgla. Źródłem do przygotowania fenoli są średnie (wrzące w 170-230 ° C) i ciężkie (wrzące w temperaturze 230-270 ° C) oleje. Po potraktowaniu wodorotlenkiem sodu otrzymuje się fenolan sodu. Wzór tej substancji składa się z pozostałej części fenolu i sodu.
W laboratorium, najczęściej do uzyskaniafenole wykorzystują aromatyczne sulfolity (sole sodowe i potasowe kwasów sulfonowych). W trakcie reakcji chemicznych powstaje fenolowy sód lub potas. Następnie związki te traktuje się kwasami mineralnymi, otrzymując wolne fenole.
Chemiczne właściwości fenolu określa się za pomocąobecność grupy OH w jądrze benzenowym. Substancje te mogą wchodzić w reakcje charakterystyczne dla alkoholi (tworzenie estrów, fenolanów, halogenowanych pochodnych) i arenów (zastąpienie atomów wodoru w pierścieniu benzenowym halogenami, grupą nitrową, grupą sulfo). Dlatego te substancje łatwo wchodzą w interakcję z metalami, tworząc fenolan sodu. W takich warunkach przejawiają się cechy struktury elektronowej cząsteczek alkoholi i fenoli.
Fenolan sodu (lub fenolan) powstaje, gdyinterakcje alkaliczne z fenolami. Kwaśne właściwości fenoli są stosunkowo słabe. Substancje te nie brudzą testu lakmusowego. Fenolan sodu, w przeciwieństwie do alkoholanów, może występować w wodnych roztworach alkaliów, podczas gdy nie rozkłada się. Fenolany łatwo ulegają rozkładowi w kontakcie z kwasami (nawet najsłabszym, na przykład węglowym).
Jednak kwaśne właściwości fenoli są wyraźne.silniejsze niż alifatyczne alkohole. Wprowadzenie podstawników odbierających elektrony do cząsteczki fenolu (grupy nitrowe, chlorowce, grupy sulfo, grupy aldehydowe, itp.) Zwiększa ruch wodoru hydroksylowego, w związku z czym poprawia się jego kwasowość.
Obecność pozytywnych fenoli mezomerycznychefekt określa ich właściwości nukleofilowe, które są mniej wyraźne w porównaniu do alkoholi. Właściwość ta służy do wytwarzania estrów, ale nie samych fenoli, ale w reakcjach biorą udział fenolany i pochodne chlorowcowe węglowodorów.
Tworzenie estrów następuje przez oddziaływanie fenoli z chlorkami kwasowymi lub bezwodnikami karboksylowymi. Podobnie jak w przypadku tworzenia estrów, reakcje przebiegają łatwiej dzięki fenolanom potasu lub sodu.
Gdy halogeny działają na fenole, powstająpochodne chlorowcowane. Brominowanie fenoli stosuje się w analizie farmaceutycznej: 2,46-tribromofenol jest słabo rozpuszczalny w wodzie i wytrąca się, co umożliwia zastosowanie tej reakcji do oznaczania fenoli w roztworach.
Nitrowanie fenolu. Pod działaniem 20% kwasu azotowego na fenol tworzy się mieszanina o- i p-nitrofenoli, które są oddzielane przez destylację z parą wodną (o-nitrofenol oddestylowuje się, a p-nitrofenol pozostaje w roztworze).
